Durante sua carreira no exército, Churchill pôde assistir à ação militar na Índia britânica, no Sudão e na Segunda Guerra dos Bôeres (1899-1902). Ganhou fama e notoriedade como correspondente de guerra através dos livros que escreveu descrevendo as campanhas militares. Ele serviu brevemente no Exército britânico na Frente Ocidental, durante a Primeira Guerra Mundial (1914-1918), comandando o 6º Batalhão dos Fuzileiros Reais Escoceses.
De parentesco britânico e americano, Churchill nasceu em Oxfordshire em uma família da nobreza britânica, da família do duque de Marlborough. Sua mãe, Jennie Jerome, era uma socialite americana, seu pai, Lorde Randolph Churchill, foi um carismático político conservador, tendo servido como ministro da Fazenda do Reino Unido e como Presidente da Câmara dos Comuns.Antes de alcançar o cargo de primeiro-ministro britânico, Churchill esteve em cargos proeminentes na política do Reino Unido por quatro décadas. Sua carreira política foi marcada pela sua eleição como parlamentar pelo partido conservador em 1900; sua ascensão a secretário para os Assuntos Internos em 1910; sua estadia no Ministério da Fazenda do Reino Unido entre 1924 e 1929 e seus dois períodos como primeiro-ministro do Reino Unido.
Amplamente considerado como um dos homens mais significativos da História do Reino Unido e uma das figuras mais importantes do século XX, Churchill continua a ser popular no Reino Unido e no mundo ocidental, onde é visto como um líder extremamente inteligente que levou a vitória do Reino Unido e dos países aliados na Segunda Guerra Mundial e desempenhou um papel fundamental no combate ao fascismo europeu. Elogiado por seus diversos livros escritos entre eles, Memórias da Segunda Guerra Mundial, que o levou a receber o Prêmio Nobel de Literatura. Porém também foi fortemente criticado por seus opositores devido a seus comentários imperialistas sobre a raça, bem como a sua aprovação de violações de direitos humanos na supressão de movimentos que procuravam se voltar contra o Reino Unido, como no caso da independência da Índia. Em 2002 foi eleito pela BBC, o maior britânico de todos os tempos.